Първото свидетелство за еврейско присъствие по българските земи предшества с пет века появата на самата българска държава.
Това е надгробен надпис на латински, който гласи: "Йозес, архисинагог, син на Максимин, приживе издигна този камък за себе си и за съпругата си Кирия..." Надгробният паметник от II в.н.е. е открит при разкопките на римския град Улпия Ескус край съвременното село Гиген, на Дунава.
Йозес очевидно е бил повлиян от римската мода да се погрижиш за надгробния си паметник, докато си още жив. На паметника обаче ги няма обичайните релефи, изобразяващи бръшлянови листа и други езически символи на безсмъртието – Йозесне само е бил евреин, но и архисинагог, равин, който отговаря за няколко синагоги. Присъствието му на дунавския бряг разкрива, че през II в.н.е. там е процъфтявала многолюдна и заможна еврейска общност. Тя вероятно се е появила век по-рано и е била основана от пътуващи търговци, които придружавали римския легион, дислоциран на Дунава, за да охранява северната граница на империята.
Друго свидетелство за съществуването на еврейска диаспора в региона е мраморен релеф с изображение на менора, също открит в Улпия Ескус.
И все пак въпросът кога точно първите евреи са пристигнали по българските земи остава отворен. Според някои хипотези заселването започнало още през IV в.пр.н.е. когато Александър Велики се отправя да завладява света и превръща Средиземноморието и Близкия изток в обща територия, където пътуването и търговията са свободни.
Включването на Балканите в Римската империя стимулира заселването на евреи в региона. Много от тях са принудително заселени след превземането на Ерусалим от император Веспасиан през 70 г.н.е. и след потушаването на въстанието на Бар Кохба през 132-136 г.н.е. Други пристигат, придружавайки римските легиони, като търговци и занаятчии – стандартна римска практика по онова време.
Най-ранните еврейски артефакти в България са открити при разкопките на римския гарнизонен град Улпия Ескус, край днешното село Гиген
Ананий може би е бил точно такъв. Неговият надгробен паметник, с надпис на латински, е открит във Видин. През Античността там се е намирала римската крепост Бонония.
Евреите, които пристигнали на Балканите през Античността, били романиоти. Смята се, че и днес в България има техни наследници.
През Античността евреите не обитавали само дунавския бряг. Находка от кюстендилското село Врана стена показва, че романиоти са живеели и във вътрешността на страната. При разкопките на късноантично укрепление от III-V в.н.е. е намерен амулет с изображение на шестолъчна звезда и надпис "Соломонов печат, пази ме". Находката свидетелства, че по онова време е имало търсене на подобни амулети и еврейски занаятчии, които да ги произвеждат.
Най-впечатляващият паметник на ранното еврейско присъствие по българските земи е античната синагога на Филипопол (днес Пловдив). Той е бил важен град на трасето между Босфора и Централна Европа и космополитен център, обитаван от различни народности и религии.
Синагогата на филипополските евреи имала разкошен мозаечен под с изящни геометрични мотиви и изображения на лъвове, птици, пантери и менори. Сградата била построена през III в.н.е., но била разрушавана и възстановявананяколко пъти през следващите векове.
Промените, през които преминала филипополската синагога, показват колко лесно можела да се промени съдбата на евреите в Римската империя. Империята била толерантна към различните богове и религии, но при едно важно условие. Независимо от това на кои божества се кланяли, поданиците трябвало да почитат и култа към обожествения император. По очевидни причини това създавало голям проблем за двете монотеистични религии – юдаизма и християнството. От друга страна, за разлика от християнството, юдаизмът имал статут на Religio licita, толерирана религия.
През IV в., когато християнството било признато за официална религия и засилило влиянието си, натискът над евреите се засилил. Въпреки това император Теодосий I, който в края на IV в. обявил християнството за единствената официална религия в Римската империя, официално наредил на управителя на провинция Мизия (днешна Северна България) да не преследва евреи и да не разрушава синагогите им.
Филипополската синагога е доказателство за променящата се конюнктура. След смъртта на Теодосий синовете му Аркадий и Хонорий управлявали съответно източната и западната част на империята. При управлението им филипополската синагога била разрушена – или в резултат на антисемитски действия, или когато хуните превзели и опустошили града през 441-442 г.
Синагогата била вдигната повторно, а век по-късно отново била разрушена. Този път обаче политическата обстановка в Европа и на Балканите била друга. Настъпвало Средновековието и в региона се заселвали други народи. След 681 г. евреите се озовали в една нова държава, основана от прабългари и славяни – България.
